Kimia Organik Teknik Kimia: Senyawa Aromatik (Tata Nama)

Materi Teknik Kimia, Kimia Organik: Senyawa Aromatik
Referensi: Organic Chemistry by David R Klein (2011), Organic Chemistry by Fessenden (1982)

Senyawa Aromatik (Tata Nama)

Senyawa ini disebut sebagai senyawa aromatik karena pada awalnya banyak senyawa golongan ini yang diisolasi dari tanaman dan pohon yang memberikan bau yang sedap atau dalam hal ini ber"aroma". Meskipun setelah itu para ahli kimia berhasil menemukan bahwa banyak juga senyawa turunan benzen yang nyatanya tidak berbau sama sekali, istilah "aromatik" masih dipakai untuk menggolongkan senyawa-senyawa turunan benzen tersebut.

Penamaan Senyawa Turunan Alkana : Benzena Monosubtituen 
Benzen dengan 1 buah subtituen (monosubtitusi) diberi nama dengan benzen sebagai rantai utamanya dan subtituennya sebagai bagian dari imbuhan pada namanya. Benzen yang diikat oleh gugus etil diberi nama etilbenzen. Benzen yang diikat oleh gugus -Cl (chloro) diberi nama klorobenzen. Benzene yang diikat oleh ion nitronium (NO2+) disebut sebagai nitrobenzen.

Contoh penamaan monosubtitusi benzena

Beberapa senyawa aromatik memiliki nama umum yang juga diterima oleh IUPAC selain nama strukturalnya. Metilbenzen lebih dikenal sebagai Toluene, nama yang dia peroleh dari awal mula ditemukan senyawa tersebut dari alam (tolu balsam, ekstrak tanaman yang berasal dari amerika selatan). Sementara Benzenol lebih dikenal sebagai Phenol. 

Toluene dan Phenol

Bila subtituennya memiliki rantai yang lebih panjang daripada rantai benzennya atau dengan kata lain bila subtituennya memiliki atom karbon lebih dari 6, maka yang berperan sebagai subtituennya kali ini adalah benzen itu sendiri dan disebut sebagai gugus fenil. Terkadang, gugus fenil yang berperan sebagai subtituen disimbolkan dengan huruf Ar untuk menandakan keberadaan cincin aromatik.

Benzena sebagai subtituen

Penamaan Senyawa Turunan Alkana : Benzena Disubtituen
Sistem penamaan senyawa turunan benzen yang memiliki 2 subtituen bisa menggunakan aturan angka maupun sistem orto, meta, para. Prefix orto menandakan bahwa kedua subtituen berada diposisi 1,2 satu sama lain dalam cincin benzen. Prefix meta menandakan bahwa kedua subtituen memiliki hubungan 1,3. Prefix para menandakan bahwa kedua subtituen memiliki hubungan 1,4. Penggunaan istilah ini eksklusif hanya untuk Benzena disubtituen dan tidak digunakan untuk sikloheksan dan sistem cincin lainnya.

konfigurasi orto meta para

Penamaan Senyawa Turunan Alkana : Benzena Polisubtituen
Terdapat beberapa langkah untuk memberikan nama benzena dengan subtituen yang lebih dari 2 yang sebenarnya berlaku pula dalam penamaan alkana, alkena, alkuna, dan alkohol yaitu sebagai berikut:

1. Tentukan dan beri nama rantai utamanya
2. Tentukan dan beri nama subtituennya
3. Berikan nomor pada tiap subtituen
4. Susun subtituen secara alfabetik

Rantai utamanya tidak selalu serta merta benzen saja namun bisa pula dan sering digunakan benzen yang telah tersubtitusi sebagai rantai utama. Misalnya kita ambil contoh senyawa berikut ini

Senyawa diatas memiliki rantai utama phenol yang merupakan benzen yang telah tersubtitusi oleh -OH. Sistem ini lebih efisien karena melihat phenol dengan 2 subtituen saja yaitu -Br. Meskipun sebenarnya kita bisa melihat senyawa tersebut sebagai benzen yang memiliki 3 subtituen yaitu -OH dan 2 buah -Br. Sayangnya, sistem penamaan ini dianggap kurang efisien dan tidak sering digunakan.

Berikutnya, perihal penomoran, bila rantai utamanya adalah benzena yang telah tersubtitusi seperti anilin dan toluen, maka nomor 1 dalam sistem penomorannya berada diposisi subtituen tersebut yaitu pada NH2 atau CH3. Pada contoh diatas, nomor 1 nya berada diposisi -OH karena rantai utamanya adalah Phenol.

Penomoran berikutnya (2,3,4,5,6) ditentukan sedemikian rupa sehingga subtituen kedua memiliki angka serendah mungkin. Lihat contoh berikut

Nomor 1 sudah pasti dimiliki oleh -OH. Penomoran berikutnya muncul pilihan apakah kita mengurutkan nomornya searah jarum jam atau berlawanan arah jarum jam. Bila kita memilih searah jarum jam, subtituen berikutnya (-Br) baru ditemukan pada posisi nomor 3 sementara bila kita memilih berlawanan arah jarum jam, subtituen berikutnya (-Cl) sudah ditemukan pada posisi nomor 2. Oleh karenanya, penomoran dipilih yang berlawanan arah jarum jam karena subtituen kedua memiliki angka yang paling rendah yaitu 2.

Catatan terakhir, pastikan penyusunan namanya diurutkan sesuai alfabet. Pada contoh diatas yang dalam bahasa inggris, Bromo ditulis terlebih dahulu daripada Chloro.